Sus dos goles ante el Liverpool hicieron que se convirtiera en el máximo anotador del Chelsea en competiciones europeas, con 17 anotaciones, superando el récord de Peter Osgood, el cual era de 16 anotaciones. Drogba comenzó la temporada 2005-06 anotando dos goles en la victoria del Chelsea sobre el Arsenal en la Community Shield. Justo antes del partido de Liga de Campeones entre el Liverpool y el Chelsea, el entrenador del Liverpool, Rafael Benítez, acusó a Drogba de «tirarse clavados en el área». Premier League fue el 26 de diciembre de 2008, en la victoria del Chelsea por 2-0 sobre el West Bromwich Albion. En la victoria del Chelsea por 2-1 sobre el Arsenal el 23 de marzo de 2008, Drogba anotó los 2 goles, ayudando a que su equipo empatara en puntos al Manchester United. Luego de la final, el segundo entrenador del Chelsea, Henk ten Cate, dijo que Drogba hubiera tirado el penal si no hubiera sido expulsado. John Terry falló el penal que le hubiera dado el título a su equipo. Había dado el susto Benzema. Drogba siguió enfrentando más polémica, luego de haber revelado en su autobiografía que le hubiera gustado haberle dado un puñetazo a Vidić: «He visto el partido en vídeo y creo que no me deberían haber expulsado a tres minutos de terminar. Si le hubiera dado un puñetazo, lo hubiese entendido. Ahora me gustaría haberlo hecho».

Este fue su último partido con el Chelsea antes de ser llamado por su selección a la Copa Africana de Naciones 2008. Luego de su regreso, Drogba anotó un gol en la final de la Football League Cup el 24 de febrero de 2008, convirtiéndose en el máximo anotador en finales de League Cup, con 4 anotaciones. ↑ Fynn, Alex; Whitcher, camiseta de japon Kevin (31 de agosto de 2008). «Young guns». ↑ «Laura Harvey becomes Arsenal Ladies manager». Boris Gryzlov fue el autor de la reactivación del Arsenal Tula, un expresidente de la Duma del Estado y ahora presidente del Consejo Supremo del partido Rusia Unida. Pronto se recuperó de su lesión para poder disputar un partido de la tercera ronda de la FA Cup ante el Queens Park Rangers, usando el gafete de capitán los últimos 30 minutos del juego. Hat-Trick del Chelsea en competiciones europeas desde que Gianluca Vialli hizo 3 goles en la Recopa de Europa de 1997-98. El último partido del Chelsea en esa temporada, Drogba anotó el gol que le dio la victoria a su equipo sobre el Manchester United por 1-0 en la final de la FA Cup en el nuevo Estadio de Wembley.

El 26 de abril de 2008, Drogba enfrentó polémica al haber chocado con el defensa del Manchester United Nemanja Vidić. Se afirmó que Drogba lloró cuando Mourinho le dijo que iba a abandonar al club, y dijo que «la salida de Mourinho destruyó una cierta familiaridad que teníamos en el club. Muchos de nosotros solíamos jugar solamente por él. Ahora tenemos que olvidar esos sentimientos y encontrar otra fuente de motivación». Su temporada fue interrumpida debido a una lesión en un músculo del estómago que sufrió durante un partido contra el Liverpool, la cual lo dejó fuera de las canchas por más de 2 meses. Sin embargo, Drogba enfrentó problemas extracancha, ya que su traspaso del Marsella al Chelsea en julio de 2004 fue objeto de escrutinio. Al comienzo de la temporada 2008-09, Drogba sufrió una serie de lesiones que lo marginaron de las canchas, estando ausente entre agosto y noviembre debido a recurrentes problemas en la rodilla.

Drogba nuevamente terminó la temporada con 16 anotaciones, incluyendo 12 en la liga, 2 en la Community Shield, uno en la Liga de Campeones y uno en la FA Cup. En esa temporada el Chelsea ganó la Premier League -su primer título de liga después de 50 años- y la Football League Cup, donde Drogba anotó el gol que le dio la victoria al Chelsea por 3-2 sobre el Liverpool en el Millennium Stadium, así como alcanzar las semifinales de la Liga de Campeones de la UEFA. Este incidente tuvo lugar apenas dos semanas después de un incidente similar con el Fulham, donde el gol fue anulado y Drogba fue acusado de hacer trampa. Se discutió si Drogba tuvo la intención o no de lesionar a Vidić, recordando un incidente similar ocurrido el 26 de noviembre de 2006, donde Drogba le propinó un codazo al serbio, recibiendo una tarjeta amarilla. Debido a eso, la FA suspendió a Drogba durante 3 partidos. En esa temporada Drogba anotó 16 goles en 40 partidos con el Chelsea, de los cuales 10 fueron en la Premier League, 5 en la Liga de Campeones y uno en la final de la Football League Cup. Para la temporada 1946-47, la combinación de fútbol se reanudó, pero la liga se dividió en dos divisiones y los ganadores de cada división jugaron una final para decidir los campeones.